Il condannato al pagamento della pena pecuniaria è tenuto al pagamento della pena anche nel caso in cui sia stata pronunciata nei suoi confronti dichiarazione di fallimento. Ne consegue che il giudice di sorveglianza può stabilire la conversione della pena pecuniaria in libertà controllata, ritenendo accertato lo stato di effettiva insolvibilità del condannato sulla base dell'infruttuoso esperimento del pignoramento dei beni.

Presupposto della conversione delle pene pecuniarie è la verifica dell'effettiva insolvibilità del condannato, da intendersi come permanente impossibilità di adempiere, ed è distinta dalla situazione di insolvenza, che rappresenta invece uno stato transitorio, che consente il differimento o la rateizzazione della pena pecuniaria.