La reiterazione in via amministrativa di vincoli decaduti (preordinati all'espropriazione o con carattere sostanzialmente espropriativo), ovvero la proroga in via legislativa o la particolare durata dei vincoli stessi prevista in alcune regioni a statuto speciale non sono fenomeni di per sé inammissibili dal punto di vista costituzionale; tuttavia assumono certamente carattere patologico quando vi sia una indefinita reiterazione o una proroga "sine die" o all'infinito (attraverso la reiterazione di proroghe a tempo determinato che si ripetono aggiungendosi le une alle altre), o quando il limite temporale sia indeterminato, cioè non sia certo, preciso e sicuro e, quindi, anche non contenuto in termini di ragionevolezza. Ciò ovviamente in assenza di previsione alternativa dell'indennizzo, e fermo, beninteso, che l'obbligo dell'indennizzo opera una volta superato il periodo di durata (tollerabile) fissato dalla legge (periodo di franchigia). Negli anzidetti casi la mancata previsione di qualsiasi indennizzo si pone in contrasto con i principi costituzionali ricavabili dall'art. 42 comma 3 Cost., e di conseguenza ne deve essere dichiarata l'illegittimità costituzionale. Pertanto l'obbligo specifico di indennizzo deve sorgere una volta superato il primo periodo di ordinaria durata temporanea (a sua volta preceduto da un periodo di regime di salvaguardia) del vincolo (o di proroga per legge in regime transitorio), quale determinata dal legislatore entro limiti non irragionevoli, come indice della normale sopportabilità del peso gravante in modo particolare sul singolo, qualora non sia intervenuta l'espropriazione ovvero non siano approvati i piani attuativi. Non sono indennizzabili i vincoli posti a carico di intere categorie di beni, e tra questi i vincoli urbanistici di tipo conformativo e i vincoli paesistici. Spetta al legislatore determinare la disciplina dell'indennizzo, considerato che il sacrificio subito dal proprietario consiste, soprattutto nella ridotta utilizzazione del bene rispetto alla situazione giuridica antecedente alla pianificazione che ha imposto il vincolo.

L'intervento legislativo che si rende necessario dovrà precisare le modalità di attuazione del principio dell'indennizzabilità dei vincoli a contenuto espropriativo, delimitando le utilità economiche suscettibili di ristoro patrimoniale nei confronti della P.A., e, potrà esercitare scelte tra misure risarcitorie, indennitarie, e anche, in taluni casi, tra misure alternative riparatorie anche in forma specifica, mediante offerta ed assegnazione di altre aree idonee alle esigenze del soggetto che ha diritto ad un ristoro, ovvero mediante altri sistemi compensativi che non penalizzano i soggetti interessati dalle scelte urbanistiche che incidono su beni determinati.

È costituzionalmente illegittimo - per contrasto con l'art. 42 Cost. - il combinato disposto degli art. 7, n. 2, 3 e 4, e 40, L. 17 agosto 1942 n. 1150 e dell'art. 2, L. 19 novembre 1968 n. 1187, nella parte in cui consente all'amministrazione di reiterare i vincoli urbanistici scaduti, preordinati all'espropriazione o che comportino l'inedificabilità, senza la previsione d'indennizzo.

L'esigenza di un intervento legislativo sulla quantificazione e sulle modalità di liquidazione dell'indennizzo non esclude che - anche in caso di persistente mancanza di specifico intervento legislativo determinativo di criteri e parametri per la liquidazione delle indennità - il giudice competente sulla richiesta di indennizzo, una volta accertato che i vincoli imposti in materia urbanistica abbiano carattere espropriativo nei sensi suindicati, possa ricavare dall'ordinamento le regole per la liquidazione di obbligazioni indennitarie, nella specie come obbligazioni di ristoro del pregiudizio subito dalla rinnovazione o dal protrarsi del vincolo.

L'indennizzo per i vincoli urbanistici, come alternativa non eludibile al termine di efficacia posto dall'art. 2 L. 19 novembre 1968 n. 1187, è dovuto allorché la possibilità di reiterazione del vincolo scaduto, riconosciuta all'Amministrazione per giustificate ragioni di interesse pubblico, comporta che si superi la durata fissata dal legislatore come limite alla sopportabilità del sacrificio da parte del soggetto titolare del bene. Non tutti i vincoli urbanistici sono soggetti a decadenza, e conseguentemente alla possibilità di indennizzo allorché reiterati, ma soltanto quelli aventi carattere particolare, per i quali la mancata fruibilità del bene protratta nel tempo e non indennizzata determina violazione del comma 3 dell'art. 42 Cost. Non sono indennizzabili i vincoli posti a carico di intere categorie di beni, e tra questi i vincoli urbanistici di tipo conformativo, e i vincoli paesistici. Spetta al legislatore di determinare concretamente la disciplina dell'indennizzo, tenuto conto che il sacrificio subito consiste, nella maggior parte dei casi, nella ridotta utilizzazione del bene rispetto alla situazione giuridica antecedente alla pianificazione che ha imposto il vincolo.